Resulta que es por números consecutivos del 1 al 9. Es decir, después de la versión 3.0 veremos la 3.1 y luego la 3.2, aunque entre la 3.1 y la 3.2 hayan muchísimos cambios, un nuevo diseño, etc (como pasó con WordPress 2.7). La única excepción fue la versión 2.4, que no se saltó a la 2.5 debido a que circulaba una versión modificada de WordPress (no sé exactamente qué daño hacía, no lo recuerdo, pero sé que no era conveniente usarla) con ese número de versión.

Vamos, que en teoría en la versión 3.0 puede ser que no añadan ninguna novedad importante, aunque supongo que al ser un número redondo tratarán de añadir algo más.

Pero también puede ser que los de Wordpres nunca cojan y creen de cero todo el nucleo, sino que poco a poco le vayan cambiando cosas, añadiendo otras, etc. Cada programa tiene una forma de actualizarse.

Sinceramente, la versión 2.8 de WordPress incluyó pocas novedades que yo (como usuario) haya usado. Si bien la API de los Widgets que añadieron me vino genial para WP Carousel, si no crease plugins no habría notado casi la diferencia.

Ahora la 2.9 viene con editor de imágenes, un sistema para reparar la Base de Datos y la papelera de reciclaje, no está mal, pero tampoco son tantas novedades. Puede que con la 3.0 lo que quieran hacer es añadir muchas novedades, algo como pasar de la versión 2.5 a la 2.9 directamente, y por eso le cambian la numeración.

También es posible que lo hagan porque no quieren usar números mayores de 9 por no liar a los usuarios inexpertos. Puede que un inexperto al ver 2.10 se piense que es lo mismo que 2.1 (como pasaría si de números decimales se tratase), así que vete tú a saber.

Yo preferiría que fuese porque quieres añadir muchas mejoras, pero puede ser por cualquier cosa.

Es mi modo de verlo.

WordPress define unos puntos donde ejecutar funciones, por ejemplo, define un punto en el comienzo del listado de artículos, y si creas un plugin que quieres que muestre algo en ése lugar, se lo indicas a WordPress mediante una simple función, de forma que por mucho que cambien WordPress, si respetan la posición de ese punto, no dejará de funcionar el plugin.

Por otro lado, a no se que interactues directamente con la Base de Datos, las funciones que tiene WordPress (como get_option) funcionarán igual. No se van a dedicar a cambiar el nombre a todas las cosas sólo porque cambien de número de versión, eso es simplemente hacer el tonto.

No tengo claro que la versión 3.0 vaya a suponer una reescritura del núcleo de WordPress, pero si fuese así podrían hacer que los plugins creados para la rama 2.x funcionasen en la 3.x. Por ejemplo, Joomla! tiene el modo "legacy" que permite que funcionen los plugins antiguos con la versión más moderna del CMS.

De todos modos, yo no veo mal que reescriban el núcleo, lo que deben hacer es durante el desarrollo liberar muchas betas y versiones candidatas (al menos para los desarrolladores), además de actualizar la documentación de inmediato, así los desarrolladores de plugins podemos adaptar nuestros plugins a la última versión de WordPress antes de que se libere.

De todos modos, no tienen por qué reescribir el núcleo de WordPress, y aunque lo hagan, no tienen por que hacer incompatible el CMS con los plugins de la rama anterior.

De todos modos para mí WordPress ha cambiado mucho y no se parece nada al WordPress 2.0 de la misma rama. Lo que hacen es ampliarlo con nuevas cosas cada vez, pero no cambian el nucleo base. Y yo si fuera ellos no lo haría, se pueden ir incorporando novedades poquito a poco como estan haciendo y no cambiarlo radicalmente.